В 1380г. при приближении к Москве татаро-монгольских полчищ князь Владимир Андреевич со своей дружиной выступил из Боровска на помощь великому князю Дмитрию и принял активное и решающее участие в Куликовской битве, командуя Засадным полком. После этой битвы князь Владимир получил прозвища «Донской» и «Храбрый».

В ХV в. великий русский изограф Дионисий в Пафнутьев-Боровском монастыре расписал стены первого белокаменного собора Рождества Богородицы.

В 1480 году во время Великого стояния на Угре в городе Боровске располагалась ставка Ивана III. Дважды в Боровск прибывал с войском Василий III – во время походов на Литву в 1513-1514 г.г. и в 1515 г., ожидая нападения татар под руководством Мухаммед-Гирея. К этому времени на левом берегу Протвы, напротив городища появилась Пушкарская слобода, которая подтверждала мощь и значение города, который в ХVI в. продолжал оставаться оборонительным пунктом юго-западных границ Московского государства.

В 1508 г. Василием III Боровск был отдан в «кормление» Михаилу Глинскому, а в 1566г царем Иваном IV Грозным – в удел своему двоюродному брату Владимиру Старицкому.

В период Смутного времени в 1600-1618 г.г. Боровск подвергся сильному разорению. Наиболее трагическим событием для города в этот период стала крестьянская война 1606-1607 г.г. под предводительством Ивана Болотникова. Боровчане, поддержавшие восставших, были наказаны войсками князя Ф.Мстиславского, а деревянная Боровская крепость — сильно разрушена.

В 1610 г. при подходе к городу Лжедмитрия II с войском польским Яна Сапеги, царский воевода Михаил Волконский встретил его с гарнизоном в стенах Пафнутьев-Боровского монастыря. Монастырь был взят только после десятидневной осады, а после этого разграблен и сожжен.

В 1615 и 1618 г.г. в город дважды приезжал князь Дмитрий Пожарский с целью сбора войска для похода против поляков.

В 1619 г. рядом с пушкарской слободой была устроена Казацкая слобода. 45 казацких семей были переселены в город на жительство.

В 1634 г., после пожара, уничтожившего крепость, Боровск потерял значение оборонного пункта и начал развиваться как торговый центр. Получили развитие кирпичное, кожевенное, пивоваренное, маслобойное, салотопное, свечное производства. В городе появились мастера серебряных дел, иконники.

Во второй половине ХVII века город оказался центре событий, связанных с церковным расколом. Сюда был сослан протопоп Аввакум (дважды содержался в Пафнутьевом монастыре), его сподвижницы сестры боярыня Ф.П.Морозова и княгиня Е.П.Урусова (были заточены сначала в Боровский острог, затем в земляную яму, где и скончались в 1675 г.).

С конца ХVII в. о Боровске заговорили как о старообрядческом городе.

В 1724 г. был утвержден городской магистрат. По указу императрицы Екатерины II в 1776 г. Боровск вошел в состав Калужского наместничества.

В 1777 г. был утвержден герб города, отразивший мужество и отвагу защитников Пафнутьев-Боровского монастыря в 1610 г.

Благодаря государственным преобразованиям начала ХIХ в. Боровск стал промышленным, торговым центром, вторым после Калуги городом в губернии по числу жителей.

В 1812г. город оказался в зоне военных событий Отечественной войны. Наполеон, оставив Москву, через Боровск и Малоярославец, направился на Калугу. 11 и 14 октября в Боровске находился сам Наполеон. До 15 октября продолжалось разграбление города и монастыря французами. Город почти весь сгорел, жители были разорены.

Вторая половина ХIХ в. Связана с именами философа-космиста Н.Ф.Федорова и основоположника космонавтики ученого К.Э. Циолковского. Федоров жил в городе в 1860-е годы и преподавал в уездном училище историю и географию, Циолковский в 1880-1892 г. там же арифметику и геометрию. Первые научные труды были написаны Циолковским именно в Боровске.   

14 октября 1941 г. Боровск был захвачен фашистами. Оккупация длилась до 4 января 1942 г. Городу был нанесен большой урон: разрушены промышленные предприятия, городские учреждения, исторические ценности.

Несмотря на то, что за годы советской власти большинство храмов и церквей было разрушено и уничтожено, Боровск сумел сохранить свою патриархальность и неповторимую индивидуальность.

История города, его архитектура, его пейзажи не оставляют равнодушными никого: ни художника и поэта, ни опытного туриста, ни просто заезжего дачника.

Боровск привлекает не только своим прошлым, пейзажами и архитектурой, но и судьбами боровчан, людей, чья жизнь была связана с городом и которые оставили свой след в его истории. Горожане гордятся тем, что в их городе жил и работал в течение 12 лет основоположник космонавтики К.Э. Циолковский, здесь же до него жил и другой философ-космист Н.Ф. Федоров. Боровск связан с именем адмирала Д.Н. Сенявина. Боровский уезд славится и такими именами своих земляков, как врач Ф.И. Иноземцев, впервые применивший эфирный наркоз, художник-передвижник И.М. Прянишников, математик и механик П.Л. Чебышев.

В истории России Боровску выпала особая роль — роль города-воина, города-щита,  которую он выполнял на протяжении более чем шести веков. Патриотизм и огромное трудолюбие свойственны и нынешнему поколению боровчан. Горожан отличает бережное отношение к культурному и историческому наследию родного края, забота по возрождению традиций и самобытности своей земли. И сколько бы лет ни прошло с тех времен, память о грозных годах сражений, память о павших и уважение к живым занимает особенное место в сердцах боровчан. Оберегая и сохраняя память о страшных и кровавых событиях в истории города, Боровск по праву гордиться своей историей, прошлым и настоящим.